ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني الهيدروكربونات غير المشبعة (2) (الألكاينات)

أهداف التعلم

1. تعريف الألكاينات وتحديد الصيغة العامة لها.
2. شرح بنية الرابطة الثلاثية بين ذرتي الكربون وخصائصها الهندسية (خطية).
3. تمييز الألكاينات عن الألكانات والألكينات من حيث الصيغة، الهندسة، ومستوى التفاعل.
4. كتابة معادلات التحضير والإضافة المختلفة لأسيتيلين مع توضيح نوع كل تفاعل.
5. ربط خصائص الألكاينات بتطبيقاتها الصناعية (اللحام، تصنيع البلاستيك، الألياف الكربونية …).
6. حل مسائل كمية تتعلق بتحضير الأسيتيلين واستخدامه في تفاعلات الإضافة.

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. تحضير الأسيتيلين (Acetylene)

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

نوع التفاعل: تحلل مائي (تحلل كربيد الكالسيوم).
الشروط: حرارة الغرفة أو حرارة خفيفة؛ لا يلزم عامل مساعد.
الملاحظة: ينتج غاز أسيتيلين له رائحة خفيفة، ويظهر راسب هيدروكسيد الكالسيوم الصلب.

2. إضافة الهيدروجين (Hydrogenation)

• إضافة جزيء واحد من H₂ → إيثيلين (إيثين)

C₂H₂ + H₂ → CH₂=CH₂

• إضافة جزيئين من H₂ → إيثان

C₂H₂ + 2H₂ → CH₃‑CH₃

نوع التفاعل: إضافة (إضافة هيدروجين).
الشروط: عادةً وجود محفز (مثل Pd/C) ودرجة حرارة مرتفعة.
الملاحظة: يتحول اللون من شفاف إلى غير ملحوظ؛ لا ينتج راسب.

3. إضافة الهالوجينات (Halogenation)

C₂H₂ + Br₂ → CHBr=CHBr      (1,2‑دِيبروما إيثين)
CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂‑CHBr₂   (1,1,2,2‑تِربروما إيثان)

نوع التفاعل: إضافة (إضافة هالوجين).
الشروط: حرارة الغرفة، لا حاجة لمحفز.
الملاحظة: يتحول اللون إلى أصفر مائل للبرتقالي عند إضافة البروم.

4. إضافة حمض الهيدروكلوريك (Hydrochloric Acid)

C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl

نوع التفاعل: إضافة (إضافة HCl).
الشروط: حرارة الغرفة، قد يُستعمل محفز حمضي.
الملاحظة: ينتج فينيل كلوريد سائل شفاف.

5. إضافة سيانيد الهيدروجين (Hydrogen Cyanide)

C₂H₂ + HCN → CH₂=CHCN

نوع التفاعل: إضافة (إضافة HCN).
الشروط: حرارة الغرفة، تجنّب التعرض للسمية.
الملاحظة: يُنتج أكريلونيتريل سائل عديم اللون.

6. إضافة حمض الأسيتيك (Acetic Acid)

C₂H₂ + CH₃COOH → CH₂=CH‑OCOCH₃

نوع التفاعل: إضافة (إضافة حمض أسيتيك).
الشروط: حرارة الغرفة، قد يُستعمل محفز حمضي.
الملاحظة: يُنتج فينيل أسيتات سائل شفاف يُستعمل كمادة أولية للبوليمرات.

7. إضافة الماء (Hydration)

C₂H₂ + H₂O → CH₂=CH‑OH   (فِينيل كحول غير مستقر)
CH₂=CH‑OH → CH₃CHO       (أستيلدهيد)

نوع التفاعل: إضافة (إضافة ماء) ثم تفاعل تحويل (تحول كيتون).
الشروط: وجود حمض (مثل H₂SO₄) كعامل مساعد، حرارة مرتفعة.
الملاحظة: يُلاحظ تشكل كحول فينيل غير مستقر يتحول سريعًا إلى أستيلدهيد.

8. التثلث (Trimerization)

3 C₂H₂ → C₆H₆

نوع التفاعل: تفاعل بوليمري (تفاعل حلقي).
الشروط: حرارة عالية (≈ 500 °C) أو وجود محفز (مثل FeCl₃).
الملاحظة: ينتج بنزين سائل شفاف مع رائحة مميزة.

9. خصائص الرابطة الثلاثية

• تتكوّن من σ + 2π.
• طول الرابطة ≈ 1.20 Å (أقصر من الرابطة الثنائية).
• تجعل الألكاينات أكثر تفاعلية من الألكانات والألكينات.

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

1. اللحام الصناعي

   • يُستعمل الأسيتيلين مع الأكسجين لتوليد لهب يصل إلى > 3000 °C، قادر على صهر وقطع الفولاذ.

2. صناعة البلاستيك والألياف

   • يُستخدم كمواد أولية لتصنيع بوليمرات مثل بولي إيثيلين (من الإيثيلين الناتج) وبولي فينيل كلوريد (من الفينيل كلوريد).

3. الصناعات الدوائية

   • يُستغل في تحضير مركبات مثل الأكريلونيتريل الذي يُدخل في تصنيع أدوية مضادة للسرطان.

4. المواد المتقدمة

   • الأكريلونيتريل يُستعمل في تصنيع ألياف الكربون للطائرات، خوذات الحماية، المعدات الرياضية، المنسوجات الصناعية، ومكونات السيارات.

5. التحليل الكيميائي

   • يُستعمل الأسيتيلين في تجارب اختبار وجود المعادن (تفاعل مع البروم يُظهر سرعة التفاعل مقارنة بالميثان).

---

جدول مقارنة بين الألكانات، الألكينات، والألكاينات

---

مسائل محلولة

مسألة 1

المعطى: 56 g من كربيد الكالسيوم (CaC₂) يُستعمل في تفاعل التحضير مع الماء الزائد. احسب عدد مولات الأسيتيلين المتكون.

الحل:

• الكتلة المولية لـ CaC₂ = 40.08 (Ca) + 2×12.01 (C) = 64.10 g mol⁻¹.
• عدد المولات = 56 g ÷ 64.10 g mol⁻¹ ≈ 0.873 mol.
• وفق المعادلة: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂، كل مول من CaC₂ يُنتج مولًا واحدًا من C₂H₂.
• إذن عدد مولات الأسيتيلين = 0.873 mol.

النتيجة: ينتج ≈ 0.873 mol من الأسيتيلين (≈ 22.5 L عند 25 °C و1 atm).

مسألة 2

المعطى: 0.500 mol من أسيتيلين يُضاف إلى 1.00 mol من HCl في وجود حمض. احسب النسبة المولية للمنتج (فينيل كلوريد) المتكون.

الحل:

• معادلة الإضافة: C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl. النسبة المتستعملة 1:1.
• المتفاعل المحدود هو الأسيتيلين (0.500 mol). لذا سيتحول كل 0.500 mol إلى فينيل كلوريد.
• المتبقي من HCl = 1.00 mol – 0.500 mol = 0.500 mol (غير متفاعل).

النتيجة: سيتكون 0.500 mol من فينيل كلوريد، ويبقى 0.500 mol من HCl غير متفاعل.

---

تنبيهات الامتحان (أخطاء شائعة)

1. خلط الصيغ العامة: لا تُكتب صيغة الألكاين كـ CₙH₂ₙ؛ الصيغة الصحيحة CₙH₂ₙ₋₂.
2. إهمال الخطية: يُخطئ البعض في اعتبار الرابطة الثلاثية “مائلة”؛ يجب تذكّر أنها خطية (زاوية 180°).
3. موازنة معادلات الإضافة: عند إضافة 2 جزيئات من البروم يجب كتابة معادلتين متتاليتين كما في النص، لا تُكتب معادلة واحدة بـ 2 Br₂.
4. تسمية الألكاينات: يجب إبدال “‑ان” بـ “‑اين” وتحديد موضع الرابطة الثلاثية بالأرقام (الأقل من الطرفين).

---

قائمة المراجعة (Checklist)

• [ ] حفظ الصيغة العامة للألكاينات CₙH₂ₙ₋₂.
• [ ] معرفة أن الرابطة الثلاثية = 1 σ + 2 π وتكون خطية.
• [ ] تمييز الألكاينات عن الألكانات والألكينات من حيث الهندسة والتفاعل.
• [ ] كتابة اسم الألكاين بتغيير “‑ان” إلى “‑اين” وتحديد موضع الرابطة.
• [ ] معرفة طريقة تحضير الأسيتيلين من CaC₂ + H₂O.
• [ ] حفظ معادلات الإضافة الأربعة (H₂، Br₂، HCl، HCN، CH₃COOH، H₂O).
• [ ] معرفة نوع كل تفاعل (إضافة، تثلث، تحلل).
• [ ] معرفة الشروط (محفز، حرارة) لكل تفاعل.
• [ ] ربط خصائص الألكاينات (قوة الرابطة، النشاط) بتطبيقاتها الصناعية.
• [ ] القدرة على موازنة معادلات الإضافة وتحديد عدد المولات المتفاعلة.
• [ ] فهم أن الألكاينات لا تُظهر إيزوميرات cis‑trans.
• [ ] معرفة أن الأسيتيلين يُستعمل في لحام المعادن (درجة حرارة > 3000 °C).
• [ ] القدرة على حل مسألة كمية من CaC₂ إلى C₂H₂.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
C₂H₂ + H₂ → CH₂=CH₂
C₂H₂ + 2H₂ → CH₃‑CH₃
C₂H₂ + Br₂ → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂‑CHBr₂
C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl
C₂H₂ + HCN → CH₂=CHCN
C₂H₂ + CH₃COOH → CH₂=CH‑OCOCH₃
C₂H₂ + H₂O → CH₂=CH‑OH
CH₂=CH‑OH → CH₃CHO
3 C₂H₂ → C₆H₆

---

بالتوفيق في امتحاناتك!