ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني الهيدروكربونات غير المشبعة (1) (الألكينات)

أهداف التعلم

1. تعريف الهيدروكربونات غير المشبعة (الألكينات) وتمييزها عن الألكانات.
2. كتابة الصيغة العامة للألكينات وتطبيق قاعدة تسمية الألكينات.
3. توضيح مفهوم الإيزومرات الهندسية (cis‑trans) وتحديدها في الألكينات.
4. شرح خصائص الرابطة الثنائية (C=C) وتأثيرها على الخواص الفيزيائية والكيميائية.
5. استعراض تفاعلات الإضافة على الألكينات مع كتابة المعادلات الموزونة.
6. فهم عملية بلمرة الإضافة وإنتاج بولي إيثيلين (البولي إيثيلين).

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. تصنيع الإيثيلين (عملية التحلل المائي للإيثانول)

C₂H₅OH  →  C₂H₄  +  H₂O

نوع التفاعل: تحلل (تحلل مائي)
الشروط: تسخين مزيج الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند درجة حرارة 160–170 °C.
الملاحظة: ينتج غاز الإيثيلين (قابل للاشتعال) مع بخار الماء.

2. إضافة البروم إلى الإيثيلين

C₂H₄  +  Br₂  →  C₂H₄Br₂

نوع التفاعل: إضافة (إضافة هالوجين).
الشروط: لا تحتاج إلى محفز؛ تُجرى في درجة حرارة الغرفة.
الملاحظة: يتحول لون البروم الأصفر إلى غير ملون؛ يُنتج 1,2‑دبروموإيثان (ثنائي بروموإيثان).

3. إضافة كلوريد الهيدروجين إلى الإيثيلين

C₂H₄  +  HCl  →  C₂H₅Cl

نوع التفاعل: إضافة (إضافة حمض).
الشروط: درجة حرارة الغرفة، لا حاجة لمحفز.
الملاحظة: يُنتج كلوروإيثان (إيثيل كلوريد) مع تغير طفيف في الكثافة.

4. بلمرة الإضافة (إنتاج البولي إيثيلين)

n C₂H₄  →  [–CH₂–CH₂–]ₙ

نوع التفاعل: بلمرة إضافة (تفاعل بوليمرة).
الشروط: ضغط عالي (≈ 100 بار) ودرجة حرارة 150–300 °C، وجود محفز (مثلاً Ziegler‑Natta).
الملاحظة: ينتج بوليمر صلب أو شبه صلب يُستَخدم في صناعة الأكياس، الأنابيب، الأغلفة.

5. الصيغة العامة للألكينات

CₙH₂ₙ

حيث: n عدد ذرات الكربون (n ≥ 2).

6. الصيغة العامة للألكينات الحلقية

CₙH₂ₙ₋₂   (n ≥ 3)

مثال: سيكلوهكسين (C₆H₁₀).

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

• التركيب الهندسي: ذرتا الكربون المكوّنتان للرابطة الثنائية (C=C) والذرات الأربع المرتبطة بهما مباشرة تقع في نفس المستوى (مستوية). هذا يُعطي الألكينات قدرة عالية على التفاعل بسبب كثافة الإلكترونات في المنطقة الثنائية.
• الكثافة الإلكترونية: الرابطة الثنائية تُشكِّل منطقة مرتفعة الكثافة الإلكترونية، ما يجعلها موقعًا مفضَّلًا لتفاعلات الإضافة.
• الخصائص الفيزيائية: الألكينات عادةً غازات أو سوائل ذات نقاط غليان منخفضة مقارنةً بالألكانات ذات عدد ذرات مماثل، بسبب عدم وجود روابط هيدروجينية قوية.
• قابلية الاشتعال: الإيثيلين قابل للاشتعال بسهولة؛ يُستَخدم كوقود صناعي.
• الاستقرار: الإيزومرات cis عادةً أقل استقرارًا من trans بسبب التنافر بين المجموعات الكبيرة على نفس الجانب.

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

1. صناعة البلاستيك: الإيثيلين هو المكوّن الأساسي للبولي إيثيلين، الذي يُستَخدم في أكياس التسوق، الزجاجات، الأنابيب، والأغلفة الغذائية.
2. الزراعة وتخزين الفواكه: تُطلق الفواكه (مثل الموز، التفاح، الطماطم) غاز الإيثيلين لتسريع النضج. تُتحكم في تركيز الإيثيلين في مخازن الفواكه لتأخير أو تسريع النضج حسب الحاجة.
3. الصناعات الكيميائية: يُستَخدم الإيثيلين كوسيط في تصنيع الكحوليات، الإيثرات، والمواد الكيميائية الأخرى عبر تفاعلات الإضافة.
4. الطب: بعض الألكينات تُستَخدم في تصنيع مواد طبية مثل القنابل البلاستيكية القابلة للذوبان في الجسم.

---

جدول مقارنة بين الألكانات والألكينات

---

مسائل محلولة

مسألة 1

المعطى: يُسخّن 92 غ من إيثانول (C₂H₅OH) في وجود حمض الكبريتيك لتصنيع الإيثيلين. احسب عدد مولات الإيثيلين المتكون.

الحل:
الكتلة المولية للإيثانول = 2×12 + 6×1 + 16 = 46 غ/مول.
عدد المولات = 92 غ ÷ 46 غ/مول = 2 مول.

وفق معادلة التحلل: 1 مول إيثانول → 1 مول إيثيلين.
إذن عدد مولات الإيثيلين المتكون = 2 مول.

مسألة 2

المعطى: يُجرى بلمرة إضافة لإيثيلين لتكوين 5 كغ من بولي إيثيلين. احسب عدد مولات الإيثيلين المستهلكة (افترض أن الكتلة المولية للـ –CH₂–CH₂– = 28 غ/مول).

الحل:
الكتلة المولية للبوليمر (وحدة التكرار) = 28 غ/مول.
عدد الوحدات (المولات) في 5 كغ = 5000 غ ÷ 28 غ/مول ≈ 178.6 مول.

بما أن كل وحدة تتكوّن من جزيء إيثيلين واحد، فإن عدد مولات الإيثيلين المستهلكة ≈ 178.6 مول.

---

تنبيهات الامتحان (أخطاء شائعة)

1. خلط الصيغة العامة: لا تُخلط صيغ الألكانات (CₙH₂ₙ₊₂) مع صيغ الألكينات (CₙH₂ₙ).
2. تحديد موقع الرابطة الثنائية: عند تسمية ألكين يحتوي على ≥ 4 ذرات كربون، يجب وضع رقم الموضع قبل “‑ene” مع اختيار أصغر رقم ممكن.
3. الإيزومرات الهندسية: لا تُخطئ بين cis وtrans؛ cis يعني المجموعات المتطابقة على نفس الجانب، trans على الجانبين المتقابلين.
4. معادلة بلمرة الإضافة: لا تُكتب الصيغة كـ “C₂H₄ → (CH₂)ₙ” بل يجب إظهار الوحدة المتكررة: “n C₂H₄ → [–CH₂–CH₂–]ₙ”.

---

قائمة المراجعة (ما لا يُنسى)

• [ ] تعريف الألكينات وصيغتها العامة.
• [ ] قاعدة تسمية الألكينات (‑ane → ‑ene، رقم الموضع).
• [ ] خصائص الرابطة الثنائية (مستوية، كثافة إلكترونية عالية).
• [ ] تمييز الإيزومرات cis وtrans مع أمثلة (2‑بيوتين).
• [ ] صيغة الألكينات الحلقية (CₙH₂ₙ₋₂).
• [ ] كتابة معادلة تصنيع الإيثيلين من الإيثانول.
• [ ] معادلات إضافة البروم والكلوريد إلى الإيثيلين.
• [ ] مفهوم بلمرة الإضافة وإنتاج بولي إيثيلين.
• [ ] مقارنة الخصائص الفيزيائية بين الألكانات والألكينات.
• [ ] تطبيقات الإيثيلين في الصناعة والزراعة.
• [ ] حل المسائل العددية المتعلقة بالمولات والكتلة.
• [ ] تجنب الأخطاء الشائعة المذكورة في تنبيهات الامتحان.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

C₂H₅OH  →  C₂H₄  +  H₂O
C₂H₄  +  Br₂  →  C₂H₄Br₂
C₂H₄  +  HCl  →  C₂H₅Cl
n C₂H₄  →  [–CH₂–CH₂–]ₙ
CₙH₂ₙ   (الصيغة العامة للألكينات)
CₙH₂ₙ₋₂ (الصيغة العامة للألكينات الحلقية)

---

بالتوفيق في امتحاناتك!