ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني الكحولات والإيثرات

أهداف التعلم

1. التعرف على مجموعة الهيدروكسيل وتحديدها في بنية الكحول.
2. تمييز الكحولات عن الإيثرات بناءً على الصيغة الوظيفية.
3. تصنيف الكحولات إلى أحادية، ثنائية، ثلاثية، وإلى أولية، ثانوية، وثالثية.
4. شرح خصائص الذوبان في الماء والروابط الهيدروجينية وتأثيرها على نقطة الغليان.
5. كتابة معادلات تفاعل الصوديوم مع الكحول، تفاعلات الأكسدة، وتفاعلات نزع الماء.
6. ربط بنية الكحول أو الإيثر بتطبيقاته العملية في الطب، الصناعة، والنقل.

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

تفاعل الصوديوم مع الكحول

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂

نوع التفاعل: إحلال (تبادل) + تحرير غاز.
الشروط: وجود صوديوم معدني، حرارة الغرفة.
الملاحظة: يتصاعد غاز هيدروجين (فقاعات) ورائحة كحولية خفيفة.

أكسدة الكحول الأولي إلى ألدهيد ثم إلى حمض كربوكسيلي

R–CH₂–OH →[أكسدة] R–CHO →[أكسدة إضافية] R–COOH

نوع التفاعل: أكسدة‑اختزال.
الشروط: عامل مؤكسد (مثل K₂Cr₂O₇/H₂SO₄).
الملاحظة: يتحول اللون الأخضر للكرومات إلى أصفر، ويتكون غاز CO₂ عند التحلل الكامل.

أكسدة الكحول الثانوي إلى كيتون

R–CH(OH)–R' →[أكسدة] R–C(=O)–R'

نوع التفاعل: أكسدة‑اختزال.
الشروط: عامل مؤكسد (مثل Na₂Cr₂O₇/H₂SO₄).
الملاحظة: لا يتكون غاز، وتظهر رائحة خفيفة للكيتون.

مقاومة الكحول الثالثي للأكسدة

الكحول الثالثي لا يتأكسد بسهولة بالعوامل المؤكسدة المعتادة؛ لا يحدث تغير ملحوظ في اللون أو الرائحة.

نزع الماء من الإيثانول لإنتاج الإيثيلين

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow[\text{حمض الكبريتيك المركز},;160-170^{\circ}\text{C}]{\text{نزع ماء}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$

نوع التفاعل: تحلل (Dehydration).
الشروط: حمض الكبريتيك المركز، درجة حرارة 160‑170 °C.
الملاحظة: يتكون غاز إيثيلين عديم اللون مع رائحة خفيفة.

تكثف الإيثانول لإنتاج إيثر ثنائي الإيثيل

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{HO-CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow[\text{حمض الكبريتيك المركز},;130-140^{\circ}\text{C}]{\text{تكثف}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{-O-CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

نوع التفاعل: اتحاد (تكوين إيثر) + نزع ماء.
الشروط: حمض الكبريتيك المركز، 130‑140 °C.
الملاحظة: سائل عديم اللون، طعمه خفيف، له تأثير مخدر.

تفاعل الإيثر مع الصوديوم (عدم حدوث تفاعل)

الإيثرات لا تتفاعل مع الصوديوم تحت نفس الظروف؛ لا يُلاحظ تحرير غاز.

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

1. المجموعة الوظيفية
   • الكحول يحتوي على مجموعة –OH، بينما الإيثر يحتوي على R–O–R’.
2. الروابط الهيدروجينية
   • مجموعة –OH قادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء، ما يجعل الكحولات ذات سلاسل قصيرة (≤ 4 كربون) قابلة للذوبان تمامًا في الماء.
3. نقطة الغليان
   • الكحولات ذات السلاسل القصيرة لها نقطة غليان أعلى من الإيثرات المتساوية بسبب الروابط الهيدروجينية. مثال: الإيثانول يغلي عند 78 °C بينما إيثر ثنائي الإيثيل يغلي عند 34.6 °C.
4. الذوبان في الماء
   • يزداد الذوبان مع تقصير السلسلة الكربونية؛ الكحولات الثلاثية (مثل الجلسرين) لا تذوب جيدًا بسبب حجمها الكبير وقلة الروابط الهيدروجينية الفعّالة.
5. التفاعل مع الصوديوم
   • الكحولات تُنتج غاز هيدروجين عند تفاعلها مع الصوديوم، بينما الإيثرات لا تتفاعل.
6. الأكسدة
   • الكحول الأولي يتحول إلى ألدهيد ثم إلى حمض كربوكسيلي؛ الكحول الثانوي يتحول إلى كيتون؛ الكحول الثالثي مقاوم للأكسدة.

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

---

جدول مقارنة

---

مسائل محلولة

مسألة 1: تفاعل الصوديوم مع الإيثانول

المعطى: 46 g من إيثانول (C₂H₅OH) يتفاعل مع صوديوم كيميائي. احسب عدد مولات H₂ المتولدة.

الحل:

• الكتلة المولية للإيثانول = 2×12 + 6×1 + 16 + 1 = 46 g mol⁻¹.
• عدد المولات = 46 g ÷ 46 g mol⁻¹ = 1 mol إيثانول.
• وفق المعادلة: 2 mol إيثانول → 1 mol H₂. لذا 1 mol إيثانول ينتج 0.5 mol H₂.
• عدد مولات H₂ = 0.5 mol.

مسألة 2: نزع ماء من الإيثانول لإنتاج الإيثيلين

المعطى: 92 g من إيثانول يُسخّن في حمض الكبريتيك المركز عند 165 °C. احسب كتلة الإيثيلين المتكونة.

الحل:

• الكتلة المولية للإيثانول = 46 g mol⁻¹ → 92 g = 2 mol إيثانول.
• وفق معادلة النزع: كل مول إيثانول يُنتج مولًا واحدًا من الإيثيلين. إذن 2 mol إيثانول → 2 mol إيثيلين.
• الكتلة المولية للإيثيلين (C₂H₄) = 2×12 + 4×1 = 28 g mol⁻¹.
• الكتلة المتكونة = 2 mol × 28 g mol⁻¹ = 56 g إيثيلين.

---

تنبيهات الامتحان (أخطاء شائعة)

1. خلط الكحول الأولي مع الثانوي – يجب النظر إلى عدد المجموعات الهيدروكربونية المرتبطة بالكربون الحامل للـ –OH.
2. إعطاء معادلة أكسدة للكحول الثالثي – الكحول الثالثي لا يتأكسد بسهولة، لذا لا تُكتب معادلة أكسدة له.
3. استخدام صيغة إيثانول بدلاً من إيثيلين عند سؤال عن الإيثر – الإيثر هو CH₃CH₂–O–CH₂CH₃، وليس الإيثانول.
4. إغفال الروابط الهيدروجينية عند حساب الذوبان – الروابط الهيدروجينية هي السبب الرئيسي لذوبان الكحولات القصيرة في الماء.

---

قائمة المراجعة

• [ ] كتابة الصيغة العامة للكحول R–OH والإيثر R–O–R’.
• [ ] تمييز الكحول الأحادي، الثنائي، الثلاثي من خلال عدد مجموعات –OH.
• [ ] تصنيف الكحول إلى أولية، ثانوية، ثالثية حسب عدد المجموعات الكربونية المتصلة بالكربون الحامل للـ –OH.
• [ ] معرفة أن الروابط الهيدروجينية تزيد من نقطة الغليان والذوبان في الماء.
• [ ] حفظ معادلة تفاعل الصوديوم مع الكحول وإنتاج H₂.
• [ ] حفظ خطوات أكسدة الكحول الأولي (إلى ألدهيد ثم إلى حمض) والكحول الثانوي (إلى كيتون).
• [ ] معرفة أن الكحول الثالثي مقاوم للأكسدة.
• [ ] كتابة معادلة نزع الماء من الإيثانول لإنتاج الإيثيلين مع الشروط (حمض الكبريتيك، 160‑170 °C).
• [ ] كتابة معادلة تكثف الإيثانول لإنتاج إيثر ثنائي الإيثيل مع الشروط (حمض الكبريتيك، 130‑140 °C).
• [ ] مقارنة خصائص الكحول والإيثر (نقطة غليان، ذوبان، تفاعل مع Na).
• [ ] ربط التطبيقات العملية (معقم، وقود، مخدر) بالخصائص الكيميائية.
• [ ] مراجعة الأخطاء الشائعة وتجنبها في حل الأسئلة.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂          (تفاعل الصوديوم)  
R–CH₂–OH →[أكسدة] R–CHO →[أكسدة] R–COOH   (أكسدة الكحول الأولي)  
R–CH(OH)–R' →[أكسدة] R–C(=O)–R'            (أكسدة الكحول الثانوي)  
CH₃CH₂OH →[H₂SO₄, 160‑170 °C] CH₂=CH₂ + H₂O   (نزع ماء → إيثيلين)  
CH₃CH₂OH + HO‑CH₂CH₃ →[H₂SO₄, 130‑140 °C] CH₃CH₂‑O‑CH₂CH₃ + H₂O   (تكوين إيثر)  

---

بالتوفيق في امتحاناتك!