ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني الهيدروكربونات المشبعة

أهداف التعلم

1. تمييز الهيدروكربونات المشبعة عن غيرها وتحديد الروابط الأحادية في الألكانات.
2. كتابة الصيغة العامة للألكانات وتطبيقها على سلاسل مختلفة من ذرات الكربون.
3. تسمية الألكانات (المستقيمة والمتفرعة) وفقاً لقواعد الـ IUPAC المتبعة في المنهج المصري.
4. التعرف على مجموعات الألكيل وتكوينها من الألكانات بإزالة ذرة هيدروجين واحدة.
5. شرح ظواهر الإحلال (الاستبدال) مع الهالوجينات وشروط حدوثه (الضوء).
6. وصف تفاعل الاحتراق الكامل للألكانات وتحديد منتجاته (CO₂ و H₂O).
7. التفريق بين الألكانات المفتوحة والسيتولوكانيك (الألكانات الحلقية) وتحديد صيغتها العامة.
8. ربط الخصائص الفيزيائية (مثل درجة الغليان) بالتركيب البنائي (مستقيم أو متفرّع).
9. استعراض الاستخدامات العملية للألكانات في الحياة اليومية وتقييم أثرها البيئي.

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. احتراق الميثان (احتراق كامل)

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

نوع التفاعل: احتراق (أكسدة)
الشروط: حرارة عالية، وجود كمية كافية من الأكسجين، لا حاجة لمُحفّز.
الملاحظة: لهب أزرق نظيف، لا رائحة مميزة، ينتج غاز شفاف (CO₂) وبخار ماء.

2. احتراق الإيثان (احتراق كامل)

C₂H₆ + 3.5 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

نوع التفاعل: احتراق (أكسدة)
الشروط: حرارة، إمداد بالأكسجين.
الملاحظة: لهب أصفر مائل للبرتقالي، ينتج دخان أبيض (بخار ماء).

3. إحلال الميثان مع الكلور (تفاعل استبدال)

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl   (في وجود الضوء)

نوع التفاعل: إحلال (استبدال) مع هالوجين.
الشروط: إشعاع ضوئي (UV) لتفعيل الجزيء، درجة حرارة الغرفة.
الملاحظة: يتكون كلوروميثان (غاز غير ملون) وحامض الهيدروكلوريك (غاز ذو رائحة حادة).

4. إحلال الإيثان مع البروم (مثال توضيحي)

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr   (في وجود الضوء)

نوع التفاعل: إحلال (استبدال) مع هالوجين.
الشروط: ضوء UV، حرارة الغرفة.
الملاحظة: ينتج بروميثان (غاز) وحامض الهيدربروما (غاز).

5. الصيغة العامة للألكانات (قانون رياضي)

CₙH₂ₙ₊₂

حيث: n = عدد ذرات الكربون (عدد صحيح ≥ 1).

مثال عددي (احتساب كمية CO₂ المتولدة من احتراق 16 غرام ميثان)

• الكتلة المولية للميثان (CH₄) = 12 + 4×1 = 16 غ/مول.
• عدد المولات = 16 غ ÷ 16 غ/مول = 1 مول.
• وفق المعادلة: 1 مول CH₄ ينتج 1 مول CO₂.
• الكتلة المولية لـ CO₂ = 12 + 2×16 = 44 غ/مول.
• إذن كتلة CO₂ المتولدة = 1 مول × 44 غ/مول = 44 غ.

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

1. الروابط والبنية

• جميع الألكانات مشبعة، أي أن كل رابطة C‑C هي رابطة أحادية (σ).
• كل ذرة كربون في السلسلة المستقيمة ترتبط بأربع روابط (ثلاثة C‑C + واحد C‑H) أو (اثنين C‑C + اثنين C‑H) في نهايات السلسلة.

2. الصيغ الجزيئية للأنواع المفتوحة

3. الإيزومرات البنائية

• البيوتان (C₄H₁₀) يمتلك إيزومرين:

  1. ن‑بيوتان (سلسلة مستقيمة).
  2. 2‑ميثيل‑بروبان (سلسلة متفرعة).

• الهكسان (C₆H₁₄) يمتلك 5 إيزومرات بنائية (مذكور في النص أن هناك 5 إيزومرات للـ C₆).

4. الألكانات الحلقية (السيكلوألكانات)

• الصيغة العامة: CₙH₂ₙ (n ≥ 3).
• أمثلة:
  • سيكلوبروبان (C₃H₆) – حلقة من 3 ذرات كربون.
  • سيكلوبيوتان (C₄H₈) – حلقة من 4 ذرات كربون.

5. مجموعات الألكيل

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

1. الميثان (CH₄)

   • يُستَخدم في المنازل لتوليد حرارة نظيفة (لهب أزرق).
   • يُستَخرج من الغاز الطبيعي ويُعدّ وقوداً أساسيًا لتوليد الكهرباء.

2. البروبان (C₃H₈)

   • يُستَعمل في مواقد التخييم المحمولة ومصادر الطاقة المتنقلة.
   • يُخزن في أسطوانات ضغط عالي لتوفير طاقة فورية.

3. البنزين (مزيج من الألكانات غير المشبعة)

   • يُستَعمل كوقود للسيارات. رغم أنه يحتوي على ألكانات، إلا أن وجود روابط مزدوجة يجعله أكثر تفاعلية.

4. الديزل

   • يحتوي على ألكانات ذات سلاسل طويلة (C₁₂‑C₁₈) لتوفير طاقة عالية للمركبات الثقيلة.

5. الألكانات الحلقية

   • تُستَخدم كمواد وسيطة في الصناعات الكيميائية (مثلاً سيكلوبروبان في تصنيع النيتروغليسرين).

6. البيئة

   • احتراق الوقود الأحفوري يُطلق ثاني أكسيد الكربون (CO₂) وهو مساهم رئيسي في ظاهرة الاحتباس الحراري.
   • تُجرى أبحاث لتطوير وقود نظيف مثل الوقود الحيوي والهيدروجين لتقليل الانبعاثات.

---

جدول مقارنة

---

مسائل محلولة

مسألة 1

المعطى: احتراق 2 مول من الإيثان (C₂H₆) في الهواء. احسب عدد مولات CO₂ المتولدة وكتلتها.

الحل:
المعادلة المتوازنة: C₂H₆ + 3.5 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

• من المعادلة، كل 1 مول من C₂H₆ ينتج 2 مول من CO₂.
• إذا كان لدينا 2 مول من C₂H₆ → 2 × 2 = 4 مول من CO₂.

الكتلة المولية لـ CO₂ = 44 غ/مول.

كتلة CO₂ = 4 مول × 44 غ/مول = 176 غ.

النتيجة: ينتج 4 مول من CO₂ تساوي 176 غ.

مسألة 2

المعطى: تفاعل 5 غ من الميثان مع كلور في وجود الضوء لتكوين كلوروميثان. احسب عدد مولات HCl المتولدة.

الحل:

• الكتلة المولية للميثان = 16 غ/مول.
• عدد المولات = 5 غ ÷ 16 غ/مول ≈ 0.3125 مول.

المعادلة: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

• كل مول من CH₄ ينتج مولاً واحداً من HCl.

عدد مولات HCl = 0.3125 مول.

الكتلة المولية لـ HCl = 1 + 35.5 = 36.5 غ/مول.

كتلة HCl = 0.3125 مول × 36.5 غ/مول ≈ 11.4 غ.

النتيجة: ينتج تقريباً 0.3125 مول (≈ 11.4 غ) من HCl.

---

تنبيهات الامتحان (أخطاء شائعة)

1. خلط الصيغ العامة بين الألكانات (CₙH₂ₙ₊₂) والألكانات الحلقية (CₙH₂ₙ).
2. إهمال موقع الفرع عند تسمية الألكانات المتفرعة؛ يجب إعطاء أصغر رقم ممكن للفرع.
3. عدم موازنة معادلة الإحلال مع الهالوجينات؛ يجب كتابة عدد جزيئات الهالوجين المتساوية مع عدد ذرات الهيدروجين المستبدلة.
4. الخلط بين الإيزومر البنائي والإيزومر الضوئي؛ في النص يذكر فقط الإيزومرات البنائية للألكانات ذات 4 ذرات كربون أو أكثر.

---

قائمة المراجعة (ما لا بد من مراجعته قبل الامتحان)

• [ ] تعريف الهيدروكربونات المشبعة والروابط الأحادية.
• [ ] الصيغة العامة للألكانات (CₙH₂ₙ₊₂) وصيغتها للسيكلوألكانات (CₙH₂ₙ).
• [ ] أسماء الألكانات المستقيمة حتى C₆ مع صيغها الجزيئية والبنيوية.
• [ ] مفهوم مجموعة الألكيل وأمثلتها (ميثيل، إيثيل، بروبيل، إيزوبروبيل).
• [ ] قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (السلسلة الرئيسية، السلسلة الجانبية، رقم الموضع، البادئات di‑/tri‑/tetra‑).
• [ ] معرفة الإيزومرات البنائية للبيوتان والهكسان.
• [ ] كتابة معادلة الاحتراق الكامل لأي ألكان (مثال: CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O).
• [ ] كتابة معادلة إحلال الهالوجينات مع الضوء (مثال: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl).
• [ ] معرفة الشروط اللازمة لتفاعل الإحلال (الضوء، درجة حرارة الغرفة).
• [ ] تمييز الخصائص الفيزيائية بين السلاسل المستقيمة والمتفرعة (درجة الغليان، الكثافة).
• [ ] ربط الاستخدامات اليومية للألكانات (الميثان، البروبان، البنزين، الديزل).
• [ ] توضيح الأثر البيئي لاحتراق الألكانات (انبعاث CO₂).
• [ ] مراجعة جدول المقارنة بين الألكان المستقيم والمتفرّع.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O  
C₂H₆ + 3.5 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O  
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl   (في وجود الضوء)  
C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr   (في وجود الضوء)  
CₙH₂ₙ₊₂   (الصيغة العامة للألكانات)  
CₙH₂ₙ   (الصيغة العامة للألكانات الحلقية)  

---

بالتوفيق في امتحاناتك!