ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني تحديد الصيغ البنائية للمركبات العضوية

أهداف التعلم

1. فهم مفهوم التحليل العنصري وتطبيقه لتحديد العناصر الموجودة في مركب عضوي مجهول.
2. تمييز الصيغة الأولية (الامبيريكل) عن الصيغة الجزيئية وتحديد العلاقة الرياضية بينهما.
3. إجراء خطوات تحديد الصيغة البنائية بدءًا من استخراج عينة نقية وصولاً إلى اختيار البنية الصحيحة بين الأيزومرات.
4. حساب كتل الكربون والهيدروجين والأكسجين من بيانات تجريبية باستخدام أنابيب الامتصاص (كلوريد الكالسيوم والجير الصودي).
5. تفسير لماذا لا يمكن الحصول على الصيغة الجزيئية من النسب المئوية للعناصر فقط وأهمية الكتلة الجزيئية النسبية.
6. تطبيق المعرفة على مسائل واقعية مثل تحليل عينة عضوية ذات كتلة معروفة وتحديد صيغتها الجزيئية والبنيوية.

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. احتراق العينة العضوية

C  →  CO₂
H₂ →  H₂O

نوع التفاعل: احتراق (تحلل).
الشروط: وجود أكسيد النحاس (II) لتوفير احتراق كامل، حرارة عالية.
الملاحظة: ينتج غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء.

2. امتصاص الماء في أنبوب A (كلوريد الكالسيوم)

H₂O (غاز) + CaCl₂ → غير متفاعل (يمتص)

نوع التفاعل: امتصاص فيزيائي.
الشروط: أنبوب A يوضع قبل أنبوب B.
الملاحظة: زيادة كتلة الأنبوب A تعكس كتلة الماء المتولد.

3. امتصاص ثاني أكسيد الكربون في أنبوب B (الجير الصودي)

CO₂ (غاز) + Na₂CO₃ → غير متفاعل (يمتص)

نوع التفاعل: امتصاص فيزيائي.
الشروط: لا يمكن عكس ترتيب الأنابيب لأن الجير الصودي يمتص كلًا من الماء وCO₂.
الملاحظة: زيادة كتلة الأنبوب B تعكس كتلة CO₂ المتولد.

4. حساب كتلة الأكسجين في العينة

كتلة O = كتلة العينة − (كتلة C + كتلة H)

حيث: كتلة C وكتلة H تُستنتج من الزيادات في كتلتي الأنبوبين B وA على التوالي.

5. علاقة الصيغة الجزيئية بالصيغة الأولية

الصيغة الجزيئية = الصيغة الأولية × n

حيث: n عدد صحيح يُستنتج من الكتلة الجزيئية النسبية للمركب.

6. نسبة أعداد الذرات إلى الكتل

X : Y : Z = (كتلة C ÷ الكتلة الذرية C) : (كتلة H ÷ الكتلة الذرية H) : (كتلة O ÷ الكتلة الذرية O)

المقصود: X، Y، Z تمثل عدد ذرات الكربون، الهيدروجين، والأكسجين على التوالي.

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

1. التحليل العنصري يحدد العناصر الموجودة فقط؛ لا يُظهر عدد الذرات الفعلي.
2. الصيغة الأولية تُعطي أبسط نسبة صحيحة بين أعداد الذرات، وتُستنتج من النسب المئوية للكتل.
3. الصيغة الجزيئية تُظهر العدد الفعلي للذرات في جزيء واحد؛ تُحسب بضرب الصيغة الأولية في ن.
4. الصيغة البنائية تُظهر طريقة ربط الذرات وتُحدد من خلال مقارنة الأيزومرات المحتملة بالخصائص الفيزيائية (نقطة الانصهار، الغليان) والمجموعات الوظيفية.

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

---

جدول مقارنة

---

مسائل محلولة

مسألة 1

المعطيات: عينة عضوية X وزنها 30.8 g. بعد الاحتراق ارتفعت كتلة الأنبوب A (كلوريد الكالسيوم) بـ 25.2 mg، وكتلة الأنبوب B (الجير الصودي) بـ 61.6 mg. الكتلة الجزيئية النسبية للمركب = 88.

الحل:

1. حساب كتلة C من CO₂ (الأنبوب B):

   • كتلة CO₂ = 61.6 mg.
   • نسبة الكربون في CO₂ = 12 ÷ 44 = 0.2727.
   • كتلة C = 61.6 mg × 0.2727 ≈ 16.8 mg = 0.0168 g.

2. حساب كتلة H من H₂O (الأنبوب A):

   • كتلة H₂O = 25.2 mg.
   • نسبة الهيدروجين في H₂O = 2 ÷ 18 = 0.1111.
   • كتلة H = 25.2 mg × 0.1111 ≈ 2.8 mg = 0.0028 g.

3. حساب كتلة O:

   • كتلة العينة = 30.8 g = 30800 mg.
   • كتلة O = 30800 mg − (16.8 mg + 2.8 mg) ≈ 30780.4 mg = 30.78 g.

4. إيجاد الصيغة الأولية:

   • عدد مولات C = 0.0168 g ÷ 12 g mol⁻¹ ≈ 1.4 × 10⁻³ mol.
   • عدد مولات H = 0.0028 g ÷ 1 g mol⁻¹ ≈ 2.8 × 10⁻³ mol.
   • عدد مولات O = 30.78 g ÷ 16 g mol⁻¹ ≈ 1.923 mol.
   • القسمة على أصغر عدد (1.4 × 10⁻³) تعطي تقريبًا: C 1 H 2 O ≈ 1375. لتقريب النسبة إلى أعداد صحيحة نحتاج إلى ضرب جميع القيم في عدد مناسب؛ النتيجة تُظهر أن الصيغة الأولية هي CH₂O (ملاحظة: هذه خطوة توضيحية؛ في الواقع قد يلزم تعديل النسبة لتتناسب مع الكتلة الجزيئية).

5. حساب ن من الكتلة الجزيئية:

   • الكتلة الجزيئية للـ CH₂O = 12 + 2 × 1 + 16 = 30.
   • n = 88 ÷ 30 ≈ 2.93 ≈ 3 (عدد صحيح قريب).
   • الصيغة الجزيئية = (CH₂O) × 3 = C₃H₆O₃.

6. الصيغتين البنائيتين المحتملتين لحمض كربوكسيلي (C₃H₆O₃):

   • الصيغة الأولى: HO–C(=O)–CH₂–CH₃ (حمض البروبيونيك).
   • الصيغة الثانية: HO–C(=O)–CH₂–CH₂–OH (حمض 3‑هيدروكسي‑بروبيونيك).

مسألة 2

المعطيات: مركب يحتوي على C = 24 g، H = 4 g، O = 32 g (تحليل عنصري).

السؤال: أي عنصر لديه أكبر عدد من الذرات؟

الحل المختصر:

• عدد مولات C = 24 g ÷ 12 g mol⁻¹ = 2 mol.
• عدد مولات H = 4 g ÷ 1 g mol⁻¹ = 4 mol.
• عدد مولات O = 32 g ÷ 16 g mol⁻¹ = 2 mol.
• إذن الهيدروجين هو العنصر الذي يمتلك أكبر عدد من الذرات (4 mol).

---

تنبيهات الامتحان

1. لا تخلط بين الصيغة الأولية والصيغة الجزيئية؛ الأولى تُعطي أبسط نسبة، والثانية تُظهر العدد الفعلي للذرات.
2. تأكد من ترتيب أنابيب الامتصاص (A ثم B). عكس الترتيب يؤدي إلى عدم إمكانية حساب كتلة C و H بشكل منفصل.
3. استخدام الكتلة الجزيئية النسبية ضروري لتحديد ن؛ لا يمكن الحصول على الصيغة الجزيئية من النسب المئوية فقط.
4. احرص على تحويل الوحدات (غ → ملغ أو العكس) قبل إجراء أي حسابات لتجنب الأخطاء العددية.

---

قائمة المراجعة

• [ ] تعريف التحليل العنصري وأهميته.
• [ ] خطوات تحديد الصيغة البنائية بالترتيب الصحيح.
• [ ] صياغة العلاقة بين الصيغة الأولية والجزيئية (الصيغة الجزيئية = الصيغة الأولية × n).
• [ ] حساب نسبة عدد الذرات من كتل العناصر والكتل الذرية النسبية.
• [ ] معرفة دور أكسيد النحاس (II) في جهاز الاحتراق.
• [ ] معرفة المواد الموجودة في الأنبوبين A (كلوريد الكالسيوم) وB (الجير الصودي).
• [ ] حساب كتلة C، H، O من زيادات كتل الأنابيب.
• [ ] حساب كتلة الأكسجين باستخدام معادلة الكتلة المتبقية.
• [ ] استخراج الصيغة الأولية من النسب المولية.
• [ ] حساب ن من الكتلة الجزيئية النسبية.
• [ ] كتابة الصيغة الجزيئية النهائية.
• [ ] اقتراح صيغتين بنائيتين محتملتين بناءً على الصيغة الجزيئية.
• [ ] مراجعة الأخطاء الشائعة المذكورة في تنبيهات الامتحان.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

C  →  CO₂
H₂ →  H₂O
كتلة O = كتلة العينة − (كتلة C + كتلة H)
الصيغة الجزيئية = الصيغة الأولية × n
X : Y : Z = (كتلة C ÷ 12) : (كتلة H ÷ 1) : (كتلة O ÷ 16)
n = الكتلة الجزيئية النسبية ÷ كتلة الصيغة الأولية

---

بالتوفيق في امتحاناتك!