ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني فصل المركبات الأروماتية

أهداف التعلم

1. تمييز المركبات العطرية عن غيرها بناءً على بنية الحلقة البنزين.
2. شرح سبب ذوبان المركبات العطرية بصورة أكبر في المذيبات العضوية مقارنة بالماء.
3. وصف طريقة الفصل بالاستخلاب (extraction) باستخدام قمع الفصل بين طبقة مائية وطبقة إيثر.
4. توضيح دور تفاعلات الحمض‑قاعدة في تحويل الجزيئات المتعادلة إلى أملاح قابلة للذوبان في الماء.
5. ترتيب أحماض القاعدة حسب القوة وتطبيق هذا الترتيب على اختيار العامل المناسب للفصل.
6. تصميم عملية فصل صديقة للبيئة تقلل من استهلاك المذيبات وتسمح بإعادة تدويرها.

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. تفاعل الأنيلين مع حمض الهيدروكلوريك (تكوين ملح الأنيلين)

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3⁺ Cl⁻

نوع التفاعل: تعادل (حمض‑قاعدة)
الشروط: إضافة حمض هيدروكلوريك مخفف إلى الطبقة العضوية؛ التحريك في قمع الفصل.
الملاحظة: يتحول الأنيلين القاعدي إلى ملح قابل للذوبان في الماء، فينتقل إلى الطبقة المائية.

2. تفاعل حمض الساليسيليك مع هيدروكسيد الصوديوم (تكوين صوديوم الساليسيلات)

C7H6O3 + NaOH → C7H5O3⁻ Na⁺ + H2O

نوع التفاعل: تعادل (حمض‑قاعدة)
الشروط: إضافة محلول NaOH المائي إلى الطبقة العضوية التي تحتوي على حمض الساليسيليك.
الملاحظة: ينتج ملح ذائب في الماء ينتقل إلى الطبقة المائية.

3. تفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم (تكوين صوديوم الفينولات)

C6H5OH + NaOH → C6H5O⁻ Na⁺ + H2O

نوع التفاعل: تعادل (حمض‑قاعدة)
الشروط: نفس شرط (2).
الملاحظة: يتحول الفينول إلى ملح قابل للذوبان في الماء.

4. عدم تفاعل النيتروبنزين مع الأحماض أو القواعد (مركب متعادل)

C6H5NO2  (لا يتفاعل)

نوع التفاعل: لا تفاعل (محايد).
الملاحظة: يبقى النيتروبنزين في طبقة الإيثر طوال العملية.

5. تفاعل بيكربونات الصوديوم مع حمض الهيدروكلوريك المتبقي

NaHCO3 + HCl → NaCl + CO2 ↑ + H2O

نوع التفاعل: تعادل مع انبعاث غاز.
الشروط: إضافة محلول NaHCO3 إلى الطبقة المائية بعد خطوة (1).
الملاحظة: يزيل الحمض المتبقي ويُظهر فقاعات غازية (CO2).

6. تحرير حمض ضعيف من ملحه بواسطة حمض أقوى

مثال:

C7H5O3⁻ Na⁺ + HCl → C7H6O3 + NaCl

نوع التفاعل: استبدال أيون (تحرير حمض ضعيف).

7. تحرير قاعدة ضعيفة من ملحها بواسطة قاعدة أقوى

مثال (ليس في النص لكن وفق القاعدة العامة):

C6H5NH3⁺ Cl⁻ + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O

نوع التفاعل: استبدال أيون (تحرير قاعدة ضعيفة).

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

• جميع المركبات العطرية تُظهر ذوبانًا أفضل في المذيبات العضوية (الإيثر) مقارنة بالماء.
• عند تعديل pH (إضافة حمض أو قاعدة) تتحول القواعد والحمضيات الضعيفة إلى أملاح ذائبة في الماء، ما يسمح بفصلها عن المركب المتعادل (النيتروبنزين).

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

1. استخلاص الكافيين من الشاي – يستخدم الإيثر أو مذيبات عضوية أخرى لفصل الكافيين (مركب أروماتي) عن الماء.
2. تنقية الأدوية – تُستعمل تقنية الاستخلاب لفصل المكوّن النشط عن الشوائب غير العضوية.
3. معالجة مياه الصرف الصناعي – تُستغل القدرة على تحويل الملوثات العطرية إلى أملاح قابلة للذوبان ثم إزالتها.
4. التحليل الجنائي – يُستعمل الاستخلاب لتحديد وجود مركبات عطرية في عينات مشبوهة.
5. صناعة العطور – تُستخرج الزيوت العطرية من النباتات عبر استخلابها بالمذيبات العضوية.
6. استرداد المنتجات الطبيعية – مثل الفلافونويدات والقلويدات التي تُستخرج بالاستخلاب.

---

جدول مقارنة

---

مسائل محلولة

مسألة 1

المعطى: 5 g من الأنيلين (C₆H₅NH₂) يُخلط مع 50 mL من إيثر ثنائي الإيثيل ثم يُضاف 30 mL من محلول HCl 0.1 M. احسب عدد المولات التي ستتحول إلى ملح الأنيلين.

الحل:
الكتلة المولية للأنيلين = 93 g mol⁻¹.
عدد المولات = 5 g ÷ 93 g mol⁻¹ ≈ 0.0537 mol.

عدد مولات HCl المتوفرة = 0.1 mol L⁻¹ × 0.030 L = 0.003 mol.

بما أن HCl أقل من الأنيلين، سيتفاعل كل HCl مع جزء من الأنيلين:
المولات المتفاعلة = 0.003 mol → ينتج 0.003 mol من أنيلين هيدروكلوريد.

النتيجة: يتحول 0.003 mol من الأنيلين إلى ملحه، ويبقى 0.0507 mol غير متفاعل في الإيثر.

مسألة 2

المعطى: 2 g من الفينول (C₆H₅OH) يُستخلص في 40 mL من إيثر ثم يُضاف NaOH 0.2 M حتى يصبح المحلول قلويًا (pH ≈ 12). احسب حجم محلول NaOH المطلوب.

الحل:
الكتلة المولية للفينول = 94 g mol⁻¹.
عدد المولات = 2 g ÷ 94 g mol⁻¹ ≈ 0.0213 mol.

تفاعل 1:1 مع NaOH، لذا يلزم 0.0213 mol NaOH.

حجم محلول NaOH = عدد المولات ÷ التركيز = 0.0213 mol ÷ 0.2 mol L⁻¹ = 0.1065 L ≈ 107 mL.

النتيجة: يلزم تقريبًا 107 mL من محلول NaOH 0.2 M لتحويل كل الفينول إلى صوديوم الفينولات القابل للذوبان في الماء.

---

تنبيهات الامتحان

1. خلط بين القاعدة القوية والضعيفة: لا تُعامل الأنيلين كقاعدة قوية؛ يحتاج إلى حمض قوي لتكوين ملحه.
2. إهمال ترتيب قوة الأحماض: عند إضافة حمض أقوى من حمض الساليسيليك، سيُحرّر الساليسيليك من ملحه، لذا لا تُضيف HCl مباشرةً إلى طبقة تحتوي على صوديوم الساليسيلات.
3. نسيان خطوة الغسل بالماء: بعد استخراج الملح، يجب دائمًا غسل الطبقة العضوية لإزالة أي بقايا ماء قد تُؤثر على النتيجة.
4. استخدام الكروماتوجرافيا أو التقطير غير مسموح في هذا الفصل: يجب الاعتماد فقط على الاستخلاب والحمض‑قاعدة.

---

قائمة المراجعة (Checklist)

• [ ] تعريف المركب العطري وذكر مثال (الأنيلين، النيتروبنزين …).
• [ ] توضيح لماذا تذوب المركبات العطرية أكثر في المذيبات العضوية.
• [ ] رسم مخطط قمع الفصل وتحديد الطبقة المائية والعضوية.
• [ ] كتابة معادلات التعادل للأنيلين، حمض الساليسيليك، الفينول.
• [ ] ذكر سلسلة قوة الأحماض وتطبيقها على اختيار الحمض المناسب.
• [ ] ذكر سلسلة قوة القواعد وتطبيقها على اختيار القاعدة المناسبة.
• [ ] توضيح ما يحدث عند إضافة NaHCO₃ (تحييد الحمض المتبقي).
• [ ] شرح مفهوم تحرير الحمض/القاعدة الضعيفة من ملحها.
• [ ] إعداد جدول مقارنة للخواص (الذوبان، التفاعل).
• [ ] ذكر تطبيقات الاستخلاب في الصناعة والبيئة.
• [ ] حل مسألتين عدديتين توضحان حساب المولات وحجم المذيبات.
• [ ] مراجعة الأخطاء الشائعة قبل الامتحان.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3⁺ Cl⁻
C7H6O3 + NaOH → C7H5O3⁻ Na⁺ + H2O
C6H5OH + NaOH → C6H5O⁻ Na⁺ + H2O
NaHCO3 + HCl → NaCl + CO2 ↑ + H2O
C7H5O3⁻ Na⁺ + HCl → C7H6O3 + NaCl
C6H5NH3⁺ Cl⁻ + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O

بالتوفيق في امتحاناتك!