ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني الهيدروكربونات الأروماتية

أهداف التعلم

1. تعريف الهيدروكربونات الأروماتية وتحديد التركيب البنزيلي المميز.
2. شرح مفهوم الاستقرار الأروماتي وعلاقته بالإلكترونات غير الموضعية.
3. تمييز بين تفاعلات الاستبدال وتفاعلات الإضافة في حلقة البنزين.
4. كتابة معادلات التفاعلات الأساسية (الكلورة، البرمجة، السلفنة، النيترة، الهدرجة، الأكسدة).
5. التعرف على الأنواع المختلفة من الأيزومرات (ortho, meta, para) وتطبيقها على مركبات مثل الزيلين والديوكلوروبنزين.
6. ربط خصائص الهيدروكربونات الأروماتية بتطبيقاتها في الصناعة والطب والبيئة.

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. تفاعل الكلورة (Halogenation – Chlorination)

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

نوع التفاعل: إحلال (استبدال)
الشروط: وجود مسحوق الحديد (Fe) كعامل مساعد، حرارة الغرفة أو معتدلة.
الملاحظة: ينتج كلوروبنزين سائل عديم اللون مع انبعاث رائحة خفيفة للكلور.

2. تفاعل البرمجة (Halogenation – Bromination)

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

نوع التفاعل: إحلال (استبدال)
الشروط: مسحوق الحديد (Fe) كعامل مساعد، حرارة معتدلة.
الملاحظة: ينتج بروموبنزين سائل عديم اللون، يلاحظ تغير طفيف في الكثافة.

3. تفاعل السلفنة (Sulfonation)

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

نوع التفاعل: إحلال (استبدال)
الشروط: حمض الكبريتيك المركز، تسخين خفيف.
الملاحظة: يُنتج حمض البنزين سلفونيك سائل أصفر فاتح، يذوب في الماء.

4. تفاعل النيترة (Nitration)

C6H6 + HNO3 + H2SO4 → C6H5NO2 + H2O + H2SO4

نوع التفاعل: إحلال (استبدال)
الشروط: مزيج من حمض النيتريك المركز وحمض الكبريتيك المركز، تسخين معتدل.
الملاحظة: يُنتج نيتروبنزين سائل أصفر باهت، رائحة كريهة.

5. تفاعل الهدرجة (Hydrogenation – Addition)

C6H6 + 3H2 → C6H12

نوع التفاعل: إضافة (إضافة هيدروجين)
الشروط: ضغط عالي، حرارة مرتفعة، محفز من النيكل (Ni) أو البلاتين (Pt).
الملاحظة: يتحول البنزين السائل إلى سيكلوهكسان سائل عديم اللون.

6. تفاعل الإضافة تحت الأشعة فوق البنفسجية (Chlorination under UV)

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6

نوع التفاعل: إضافة (إضافة كلور)
الشروط: تعريض مزيج البنزين والكلور لأشعة فوق بنفسجية.
الملاحظة: يُنتج سداسي كلورو سيكلوهكسان صلب أبيض، يذوب ببطء في المذيبات العضوية.

7. تفاعل الأكسدة (Oxidation)

C6H6  →  maleic anhydride   (V2O5, حرارة عالية)

نوع التفاعل: أكسدة (تحويل بنية الحلقة)
الشروط: وجود أكسيد الفاناديوم (V2O5) كعامل مساعد، حرارة عالية (≈ 400 °C).
الملاحظة: يُنتج أنهيدريد الماليك سائل أصفر، يُستَخدم في صناعة الراتنجات.

8. عدد الأيزومرات للديكلوروبنزين (C6H4Cl2)

• الأيزومرات: ortho‑دكلوروبنزين، meta‑دكلوروبنزين، para‑دكلوروبنزين.
• العدد: 3 أيزومرات.

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

• التركيب البنزيلي: ستة ذرات كربون تشكل حلقة سداسية منتظمة، كل ذرة مرتبطة بذرة هيدروجين واحدة. الصيغة الجزيئية للبنزين هي C₆H₆.
• التهجين: كل ذرة كربون في البنزين متهجنة بنوع sp²، ما ينتج عنه ثلاثة روابط σ وزاوية 120°.
• الإلكترونات غير الموضعية: ستة إلكترونات π تتوزع فوق الحلقة بأكملها، مما يخلق سحابة إلكترونية مُستقرّة تُعرف بالاستقرار الأروماتي.
• طول الروابط: جميع روابط C–C في البنزين متساوية الطول (≈ 1.40 Å) وتُظهر حالة وسطية بين الروابط الأحادية (1.54 Å) والمزدوجة (1.34 Å).
• الاستقرار: بسبب التمركز الإلكتروني، تُفضِّل المركبات الأروماتية تفاعلات الاستبدال على تفاعلات الإضافة، لأن الأخيرة تتطلب كسر الروابط π وتؤدي إلى فقدان الاستقرار.
• الأيزومرات: عندما تُستبدل ذرتان من الهيدروجين على الحلقة، يمكن أن تكون المجموعات في مواضع ortho (قريب)، meta (متوسط) أو para (متقابل). مثال: الزيلين (C₈H₁₀) له ثلاثة أيزومرات.

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

1. الوقود: بعض مكونات البنزين تُستَخدم في تصنيع البنزين الصناعي والديزل.
2. البلاستيك: تُستَخدم مركبات أروماتية مثل التولوين في إنتاج بوليسترات ومواد بوليمرية قوية.
3. الأصباغ والعطور: الفانيليا، القرفة، القرنفل، والونترجرين (من شاي كندي) هي مركبات أروماتية طبيعية تُعطي رائحة مميزة وتُستَخدم في الصناعات الغذائية والعطرية.
4. الأدوية: الأسبرين وبعض المضادات الحيوية تحتوي على حلقات أروماتية؛ استقرارها يُمكِّنها من التفاعل مع الجزيئات الحيوية بفعالية.
5. المواد الكيميائية المتوسطة: نوفثالين يُستَخدم في تصنيع صبغات ومواد صلبة، بينما يُستَخدم السلفونيت في تصنيع أدوية ومُثَبِّتات.
6. البيئة والصحة: البنزين يُصنَّف كمُلوث خطير ومُسبب للسرطان؛ لذا يُشترط إنتاجه وتعامله وفق معايير أمان صارمة.

---

جدول مقارنة

---

مسائل محلولة

مسألة 1 – حساب كتلة كلوروبنزين الناتج

المعطى: 10 g من البنزين (C₆H₆) يتفاعل مع كلور زائد في وجود مسحوق الحديد.

الحل:

1. عدد المولات للبنزين = 10 g ÷ 78.11 g·mol⁻¹ = 0.128 mol.
2. وفق معادلة الكلورة، كل مول من البنزين يُنتج مولًا واحدًا من كلوروبنزين (C₆H₅Cl).
3. كتلة كلوروبنزين = 0.128 mol × 112.56 g·mol⁻¹ = 14.4 g.

النتيجة: ينتج 14.4 g من كلوروبنزين.

مسألة 2 – حساب حجم الهيدروجين المطلوب للهدرجة

المعطى: 5 g من البنزين يُهدرج إلى سيكلوهكسان باستخدام هيدروجين (H₂) تحت ضغط 1 atm ودرجة حرارة 25 °C.

الحل:

1. عدد المولات للبنزين = 5 g ÷ 78.11 g·mol⁻¹ = 0.064 mol.
2. كل مول من البنزين يحتاج 3 مول من H₂ (معادلة الهدرجة).
3. عدد مولات H₂ المطلوبة = 0.064 mol × 3 = 0.192 mol.
4. حجم H₂ عند الظروف القياسية (STP) = n × 22.4 L·mol⁻¹ = 0.192 mol × 22.4 L·mol⁻¹ = 4.30 L.

النتيجة: يلزم 4.30 L من الهيدروجين عند STP لإكمال الهدرجة.

---

تنبيهات الامتحان (أخطاء شائعة)

1. خلط نوع التفاعل: لا تُكتب معادلة إضافة (مثل الهدرجة) بدلاً من استبدال عند سؤال عن تفاعل البنزين؛ الاستبدال هو المفضل.
2. إهمال العامل المساعد: نسيان ذكر وجود محفز (Fe, Ni, Pt, V₂O₅) يؤدي إلى فقدان العلامات.
3. خطأ في الصيغة الجزيئية للمنتج: مثالًا، كتابة C₆H₅Br بدلاً من C₆H₅Cl في تفاعل الكلورة.
4. عدم توضيح مواضع الأيزومرات: عند سؤال عن أيزومرات الزيلين أو الديكلو، يجب ذكر ortho, meta, para بوضوح.

---

قائمة المراجعة

• [ ] تعريف الهيدروكربونات الأروماتية وحلقة البنزين.
• [ ] معرفة أن كل ذرة كربون في البنزين متهجنة sp².
• [ ] تذكر أن جميع روابط C–C في البنزين متساوية الطول.
• [ ] شرح مفهوم الإلكترونات غير الموضعية والاستقرار الأروماتي.
• [ ] تمييز بين تفاعلات الاستبدال والإضافة.
• [ ] كتابة معادلات الكلورة، البرمجة، السلفنة، النيترة، الهدرجة، الإضافة تحت UV، والأكسدة.
• [ ] معرفة الشروط (الحرارة، الضغط، المحفز) لكل تفاعل.
• [ ] تحديد الأيزومرات (ortho, meta, para) للزيلين والديوكلوروبنزين.
• [ ] ربط الخصائص بتطبيقات صناعية (وقود، بلاستيك، أدوية، ألوان).
• [ ] تذكر أن البنزين مادة سامة ومُسرطنة.
• [ ] حل المسائل العددية المتعلقة بالكتلة والحجم.
• [ ] مراجعة جدول المقارنة بين البنزين، التولوين، والنفتالين.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl  
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr  
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O  
C6H6 + HNO3 + H2SO4 → C6H5NO2 + H2O + H2SO4  
C6H6 + 3H2 → C6H12  
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6  
C6H6  →  maleic anhydride   (V2O5, حرارة عالية)  

---

بالتوفيق في امتحاناتك!