ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني الأمينات الأروماتية ومركبات الآزو

أهداف التعلم

1. تعريف الأمينات العطرية وتحديد خصائصها العامة.
2. شرح طريقة تحضير الأنيلين من نيتروبنزين عبر اختزال مجموعة النيترو.
3. توضيح سلوك الأمينات العطرية كقواعد ضعيفة وتفاعلاتها مع الأحماض والأنيثريدات.
4. تعريف مركبات الآزو وتحديد بنية مجموعة –N=N–.
5. شرح مفهوم أملاح الديازونيوم وطريقة تحضيرها (تفاعل الديأزة).
6. وصف تفاعل الاقتران الديازاوي لتكوين صبغات الآزو ذات اللون البرتقالي‑الأحمر.
7. ربط المفاهيم النظرية بتطبيقاتها العملية في الصناعات (الأصباغ، الأدوية، البلاستيك …).

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. اختزال نيتروبنزين إلى أنيلين

C₆H₅NO₂  +  3 H₂  →  C₆H₅NH₂  +  2 H₂O

نوع التفاعل: اختزال (إزالة الأكسجين وإضافة هيدروجين).
الشروط: وجود عامل اختزال (مثل الحديد أو الزنك مع حمض).
الملاحظة: ينتج سائل قاعدي ضعيف اللون شفاف.

2. تفاعل الأنيلين مع حمض الهيدروكلوريك

C₆H₅NH₂  +  HCl  →  C₆H₅NH₃⁺ Cl⁻

نوع التفاعل: تفاعل حمض‑قاعدة (إحلال بروتون).
الشروط: درجة حرارة الغرفة.
الملاحظة: يذوب الأنيلين جيداً في الماء بعد تكوين الملح.

3. أستلة الأنيلين (تكوين الأسيتانيليد)

C₆H₅NH₂  +  (CH₃CO)₂O  →  C₆H₅NHCOCH₃  +  CH₃COOH

نوع التفاعل: إحلال (إضافة مجموعة أستيل).
الشروط: وجود أنهيدريد حمض الأسيتيك، حرارة الغرفة أو تسخين خفيف.
الملاحظة: ينتج مركب أميدي (الأسيتانيليد) ورابطة أميدية –N‑CO–.

4. ديأزة الأنيلين (تحضير أملاح الديازونيوم)

C₆H₅NH₂  +  NaNO₂  +  2 HCl  →  C₆H₅N₂⁺ Cl⁻  +  NaCl  +  2 H₂O

نوع التفاعل: ديأزة (تكوين ملح ديازونيوم).
الشروط: تبريد 0–5 °C لتجنب تحلل الملح.
الملاحظة: الملح يتحلل بسهولة عند ارتفاع الحرارة؛ لذا يُجرى التفاعل تحت تبريد.

5. اقتران ديازونيوم مع فينول صوديوم (تكوين صبغة آزو)

C₆H₅N₂⁺ Cl⁻  +  C₆H₅ONa  →  C₆H₅‑N=N‑C₆H₄‑OH  +  NaCl

نوع التفاعل: اقتران ديازوني (تكوين رابطة –N=N–).
الشروط: محلول مائي، درجة حرارة الغرفة.
الملاحظة: ينتج بارا‑هيدروكسي‑آزوبنزين (p‑HO‑C₆H₄‑N=N‑C₆H₅) لون برتقالي‑أحمر.

6. تفاعل الأنيلين مع الأنيثريد الأسيتيكي لتكوين الأسيتانيليد (مكرر للوضوح)

C₆H₅NH₂  +  (CH₃CO)₂O  →  C₆H₅NHCOCH₃  +  CH₃COOH

---

معادلات رياضية كيميائية (مستخلصة من النص)

• حساب عدد المولات: n = m ÷ M
• حساب تركيز أيون الهيدروجين: pH = -log[H⁺]

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

1. الصناعات النسيجية – صبغات الآزو المستخلصة من الأنيلين تُستعمل لتلوين الأقمشة (مثال: صبغة نسيج برتقالية زاهية).
2. الأقلام الدائمة – مركبات الآزو تُعطي ألواناً ثابتة في الحبر.
3. صبغات الشعر – تعتمد على تفاعلات الأزو لإنتاج ألوان متعددة.
4. المؤشرات المخبرية – بعض الأصباغ الآزو تُستعمل كمؤشرات للـ pH.
5. الأدوية – الأنيلين ومشتقاته يُستعمل في تصنيع مواد صيدلانية (مثال: مضادات الأكسدة).
6. البلاستيك والمطاط – تُضاف مركبات الأمينات العطرية لتعديل الخصائص الميكانيكية.
7. التحليل الغذائي – تُستعمل في اختبارات سريعة (شرائط اختبار طبية).
8. المواد المتقدمة – تُستخدم في تصنيع مواد إلكترونية وأشباه موصلات بسبب خصائصها الضوئية.

---

جدول مقارنة

---

مسائل محلولة

مسألة 1

المعطى: يرغب الكيميائي في تحضير 0.25 مول من كلوريد بنزين الديازونيوم.

السؤال: كم مول من الأنيلين يحتاج لتفاعل مع NaNO₂ و2 HCl؟

الحل: وفقاً لتفاعل الديأزة:

C₆H₅NH₂  +  NaNO₂  +  2 HCl  →  C₆H₅N₂⁺ Cl⁻  +  NaCl  +  2 H₂O

نلاحظ أن النسبة المولية بين الأنيلين (C₆H₅NH₂) وملح الديازونيوم (C₆H₅N₂⁺ Cl⁻) هي 1 : 1.

إذن عدد مولات الأنيلين المطلوبة = عدد مولات الملح المطلوب = 0.25 مول.

الإجابة: 0.25 مول من الأنيلين.

---

مسألة 2

المعطى: لتكوين 0.10 مول من بارا‑هيدروكسي‑آزوبنزين (p‑HO‑C₆H₄‑N=N‑C₆H₅) يُستعمل ملح بنزين ديازونيوم ومحلول فينول صوديوم.

السؤال: ما هو عدد مولات فينول الصوديوم المطلوبة؟

الحل: تفاعل الاقتران الديازاوي:

C₆H₅N₂⁺ Cl⁻  +  C₆H₅ONa  →  C₆H₅‑N=N‑C₆H₄‑OH  +  NaCl

النسبة المولية بين فينول الصوديوم (C₆H₅ONa) والمنتج (الآزو) هي 1 : 1.

لإنتاج 0.10 مول من الآزو نحتاج 0.10 مول من فينول الصوديوم.

الإجابة: 0.10 مول من فينول الصوديوم.

---

تنبيهات الامتحان (أخطاء شائعة)

1. خلط صيغ الأنيلين مع الأسيتانيليد – يجب كتابة الصيغة الصحيحة للمنتج بعد أستلة (C₆H₅NHCOCH₃).
2. إغفال شرط التبريد في ديأزة – عدم ذكر درجة الحرارة (0–5 °C) قد يؤدي إلى فقدان العلامة.
3. خطأ في كتابة مجموعة الآزو – يجب كتابة –N=N– بين الطرفين، لا تستخدم “–N–N–”.
4. الخلط بين ملح الديازونيوم والملح الناتج من الاقتران – الملح الناتج من الاقتران هو NaCl، وليس ملح ديازونيوم.

---

قائمة المراجعة (ما لا بد من مراجعتها)

1. تعريف الأمين العطري ومثال الأنيلين.
2. طريقة تحضير الأنيلين من نيتروبنزين (اختزال).
3. خصائص الأنيلين (قابلية القاعدية، اللون عند الأكسدة، الذوبانية).
4. كتابة معادلة تفاعل الأنيلين مع HCl وتحديد نوع التفاعل.
5. كتابة معادلة أستلة الأنيلين مع أنهيدريد الأسيتيك وتحديد رابطة الأميد.
6. تعريف ديأزة الأنيلين وتحديد الشروط الحرارية.
7. كتابة معادلة ديأزة الأنيلين مع NaNO₂ وHCl.
8. تعريف أملاح الديازونيوم وصيغتها العامة.
9. تعريف مركب الآزو ومجموعة –N=N–.
10. كتابة معادلة اقتران ديازوني مع فينول صوديوم.
11. معرفة اللون الناتج عن تفاعل الاقتران (برتقالي‑أحمر).
12. ربط كل تفاعل بتطبيق صناعي محدد (صبغات، أدوية، بلاستيك).
13. إجراءات السلامة الصناعية عند تحضير الأنيلين (تحكم في الحرارة، تخزين آمن …).
14. مقارنة سريعة بين الأمينات العطرية، أملاح الديازونيوم، ومركبات الآزو.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O
C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺ Cl⁻
C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH
C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl → C₆H₅N₂⁺ Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O   (0–5 °C)
C₆H₅N₂⁺ Cl⁻ + C₆H₅ONa → C₆H₅‑N=N‑C₆H₄‑OH + NaCl

---

بالتوفيق في امتحاناتك!