ملخص الكيمياء تانية ثانوي، الترم التاني الأحماض الكربوكسيلية

أهداف التعلم

1. التعرف على بنية مجموعة الكربوكسيل ‑COOH وتحديد الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية R‑COOH.
2. تصنيف الأحماض الكربوكسيلية إلى أحادية وثنائية الكربوكسيل وتوضيح الفروق بينهما.
3. شرح طريقة تحضير الأحماض الكربوكسيلية من خلال أكسدة الكحولات الأولية والألدهيدات.
4. استيعاب خصائص الأحماض الكربوكسيلية (الحمضية، التفاعل مع بيكربونات الصوديوم، القوة الحمضية مقارنة بحمض الكربونيك).
5. تمييز الأحماض الدهنية من حيث طول السلسلة (أحماض دهنية طويلة وقصيرة السلسلة).
6. فهم مفهوم الإيزومرات الهندسية (cis‑trans) والإيزومرات الفراغية (إنانتيومرات) وتطبيقها على أحماض مالك وفوماريك.
7. معرفة خصائص الإينانتيومرات (الإنانتيومرات) وتأثيرها على النشاط البيولوجي.

---

المصطلحات والتعريفات الكيميائية

---

التفاعلات والمعادلات الكيميائية

1. أكسدة الكحول الأولية إلى حمض كربوكسيلي

R‑CH₂OH → R‑COOH

نوع التفاعل: أكسدة.
الشروط: وجود عامل مؤكسد (مثل KMnO₄ أو K₂Cr₂O₇) في وسط حمضي.
الملاحظة: يتحول الكحول إلى حمض، يزداد عدد ذرات الأكسجين.

2. أكسدة الألدهيد إلى حمض كربوكسيلي

R‑CHO → R‑COOH

نوع التفاعل: أكسدة.
الشروط: عامل مؤكسد قوي (مثال: Na₂Cr₂O₇/H₂SO₄).
الملاحظة: يتحول مجموعة ‑CHO إلى ‑COOH.

3. تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع بيكربونات الصوديوم

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

نوع التفاعل: تفاعل حمض‑قاعدة (تحلل).
الشروط: درجة حرارة الغرفة، محلول مائي.
الملاحظة: يتكون غاز CO₂ (فقاعات) ورائحة خفيفة، محلول يصبح أقل حموضة.

4. تفاعل الخل (حمض أسيتيك) مع كربونات الكالسيوم (إزالة القشور)

CaCO₃ + 2CH₃COOH → Ca(CH₃COO)₂ + CO₂ + H₂O

نوع التفاعل: تفاعل حمض‑قاعدة مع تكوين ملح قابل للذوبان.
الشروط: حرارة الغرفة أو تسخين خفيف.
الملاحظة: ظهور فقاعات CO₂، يذوب القشر المتراكم.

5. تفاعل حمض ماليك (cis) مع التسخين → جفاف

HOOC‑CH=CH‑COOH  (حمض ماليك)  →  (عند التسخين)  →  (فقدان ماء)

نوع التفاعل: تحلل حراري (جفاف).
الشروط: تسخين قوي.
الملاحظة: يزول الماء من حمض ماليك، يتحول إلى مادة أقل هيدراتية.

6. تفاعل حمض فوماريك (trans) مع التسخين (صعب الجفاف)

HOOC‑CH=CH‑COOH  (حمض فوماريك)  →  (عند التسخين)  →  (نادرًا ما يحدث جفاف)

نوع التفاعل: تحلل حراري ضعيف.
الشروط: تسخين عالي، لكن الجفاف صعب.
الملاحظة: يبقى الحمض ثابتًا نسبياً.

---

الخواص والتركيب (الموضوع الأول)

1. التركيب البنيوي: تتألف مجموعة الكربوكسيل من ذرة كربون مزدوجة الارتباط بأكسجين (C=O) وذرة أكسجين مرتبطة برابطة أحادية مع هيدروجين (‑OH). هذا الترتيب يخلق قطبية عالية، ما يمنح الحمض القدرة على إمداد أيون H⁺.

2. الحمضية: الأحماض الكربوكسيلية تُظهر حمضية ضعيفة في الماء، لكن قوتها أعلى من حمض الكربونيك (H₂CO₃). يمكن قياس pH لمحلول 0.1 M من حمض أسيتيك ≈ 2.9.

3. التفاعل مع القواعد: تتفاعل مع القواعد القوية والضعيفة لتكوين أملاح (مثل صوديوم أسيتات) وإطلاق CO₂.

4. الخصائص الفيزيائية: معظم الأحماض الكربوكسيلية سائلة عند درجة حرارة الغرفة (مثل حمض فورميك، حمض أسيتيك)؛ الأحماض الدهنية ذات السلاسل الطويلة تكون صلبة أو شمعية.

5. التأثير الكيرالي: وجود ذرة كربون كيرالية في بعض الأحماض (مثل حمض اللاكتيك) يولد إنانتيومرات لها نشاط ضوئي مختلف وتأثيرات بيولوجية متميزة.

---

التطبيقات والاستخدامات (الموضوع الثاني)

---

جدول مقارنة

---

مسائل محلولة

مسألة 1

المعطى: 10 مليل من محلول حمض أسيتيك بتركيز 0.1 مول/لتر. احسب عدد مولات NaHCO₃ اللازمة لتفاعل كامل.

الحل:
المعادلة: CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

نسبة المتفاعل 1:1، لذا عدد مولات NaHCO₃ = عدد مولات الحمض.

عدد مولات الحمض = التركيز × الحجم = 0.1 mol/L × 0.010 L = 0.001 mol.

إذن 0.001 mol من NaHCO₃ (≈ 0.084 غ) يكفي.

مسألة 2

المعطى: 20 مليل من خل يحتوي على 5 ٪ (وزنياً) من حمض أسيتيك. احسب كتلة CaCO₃ التي يمكن إذابها بالكامل.

الخطوات:

1. حساب كتلة الحمض في العينة:
   كتلة العينة ≈ 20 مليل × كثافة ≈ 1 غ/مليل = 20 غ (تقريب).
   نسبة الحمض = 5 ٪ → كتلة الحمض = 0.05 × 20 غ = 1 غ.

2. حساب عدد مولات الحمض:
   M(CH₃COOH) = 60 غ/مول.
   عدد المولات = 1 غ ÷ 60 غ/مول ≈ 0.0167 mol.

3. وفق المعادلة 2CH₃COOH + CaCO₃ → Ca(CH₃COO)₂ + CO₂ + H₂O، تحتاج مولان من الحمض لكل مول من CaCO₃.

   عدد مولات CaCO₃ الممكنة = 0.0167 mol ÷ 2 ≈ 0.00835 mol.

4. كتلة CaCO₃ = 0.00835 mol × 100 غ/مول ≈ 0.835 غ.

الإجابة: يمكن إذاب حوالي 0.84 غ من كربونات الكالسيوم.

---

تنبيهات الامتحان

1. عدم خلط الأحماض الكربوكسيلية مع الكحوليات؛ فمثلاً الخل (حمض أسيتيك) يفاعل مع NaHCO₃ بينما الإيثانول لا يفعل ذلك.
2. مراعاة عدد مجموعات ‎‑COOH عند كتابة معادلة التفاعل؛ الأحماض الثنائية تحتاج إلى ضعف عدد القواعد.
3. التمييز بين إيزومرات cis‑trans؛ لا تُبدل مواقع الذرات في الصيغة، بل تُظهر اختلافًا في الخصائص (مثل قابلية الجفاف).
4. الانتباه إلى الكربون الكيرالي؛ وجوده يولد إنانتيومرات قد تتشابه في الخصائص الفيزيائية لكن تختلف في النشاط الضوئي والبيولوجي.

---

قائمة المراجعة

• [ ] حفظ الصيغة العامة R‑COOH.
• [ ] معرفة الفرق بين حمض أحادي وحمض ثنائي الكربوكسيل.
• [ ] تذكر طريقة تحضير الأحماض الكربوكسيلية من الكحولات الأولية والألدهيدات.
• [ ] استحضار مثالين على أحماض دهنية (قصيرة وطويلة السلسلة).
• [ ] كتابة معادلة تفاعل الحمض مع NaHCO₃ وتحديد نوع التفاعل.
• [ ] توضيح كيف يزيل الخل القشور الكلسية (تفاعل مع CaCO₃).
• [ ] تمييز الإيزومرات الهندسية (cis‑trans) بين حمض ماليك وفوماريك.
• [ ] تعريف الكربون الكيرالي وإعطاء مثال (حمض اللاكتيك).
• [ ] شرح مفهوم الإنانتيومرات وتأثيرها على النشاط الضوئي.
• [ ] معرفة أن الحمضية للأحماض الكربوكسيلية أقوى من حمض الكربونيك.
• [ ] حفظ معادلة أكسدة الكحول الأولية إلى حمض كربوكسيل.
• [ ] حفظ معادلة أكسدة الألدهيد إلى حمض كربوكسيل.
• [ ] مراجعة خصائص الحمض (لون، رائحة، سائل/صلب).
• [ ] حل مسائل عددية تتعلق بالمعايرة مع NaHCO₃.

---

جميع المعادلات دفعة واحدة

R‑CH₂OH → R‑COOH                     (أكسدة كحول أولية)  
R‑CHO → R‑COOH                       (أكسدة ألدهيد)  
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂  
CaCO₃ + 2CH₃COOH → Ca(CH₃COO)₂ + CO₂ + H₂O  
HOOC‑CH=CH‑COOH  (حمض ماليك)  →  (تسخين)  →  فقدان ماء  
HOOC‑CH=CH‑COOH  (حمض فوماريك)  →  (تسخين)  →  نادرًا ما يحدث جفاف  

---

بالتوفيق في امتحاناتك!